在李叔同《大悲咒》和《往生咒》的经声中，李家最后的繁华随着古佛青灯的袅袅青烟在空中消散。后来李叔同在母亲的带领下，去梨园听戏，戏台上演绎着世间红尘万千。他问母亲：“他们咿咿呀呀的唱着什么？”母亲慢慢的掀开茶碗盖，悠悠地答非所问：“情。你父亲年轻的时候，模样还是很好的。”铜锣响起，一袭红罗裙伴着一个粉艳梦幻的新世界款款而来，李叔同迷上了天津最出众的坤伶杨翠喜，随她辗转各个戏园子。
然而母亲却命他娶俞家姑娘，李叔同为了拖延婚期，便去科考，然一篇篇文章写完，他终究还是回去娶亲了。那一天的天仙园，杨翠喜的曲里春意暖暖，李叔同的洞房里寒冷如冬。回不去的李叔同不知不觉中，李叔同就二十岁了，随着第一个儿子的出生，他心中却翻起了青春时的旧梦，他决心回去迎娶那个令他魂牵梦绕的杨翠喜，过上梦想中的生活。
李叔同怀着悲怆的心情踏上了寻找杨翠喜的旅途，却讽刺的发现她早在自己随母亲逃去上海之前，就被献给了京城王爷，如今早已沉迷于上流社会的纸醉金迷，哪里还记得那个发誓要娶她的落寞少年。这是一段从天堂到地狱的路，他还是不懂女人，不懂情。他生命中最重要的两个女人，果断起来，他都浑然不知，他的青春爱恋就如同一场大梦，他无法给予那些女人们完美的生活。
李叔同狼狈的逃回上海，从此便躲在房中整日整理诗词，这便是后来的《辛丑北征泪墨》。正是这本羁旅散文让他重新走出了往日的伤痛，也让他在上海的文艺界风光了许久。李叔同的生命中又闯进了另外一个女人，她是沪上名妓李苹香，正是这个风月场中的女子，激励李叔同考上了南洋公学。南洋公学像是李叔同的春天，那里没有旧式的八股，迎接他的是法律、政治等各种新式课程。
他脱下旧的马褂，换上新的西服完成了中国近代法学最早的翻译著作《法学门径书》和《国际私法》。然而李叔同受新思想的熏陶没有多久，时局就变了，当局开始禁锢言论自由，蔡元培先生抗争无果，一群学生无奈离开了学校。李苹香又一次将李叔同拯救，天韵阁里你侬我侬，天韵阁外他走上课堂拿起教鞭，他办沪学会，办演讲班，演文明戏，创祖国歌。
就在李叔同在学业、事业、爱情中不停奔走忙碌时，一个寒意料峭的春天，他的母亲永远的走了。母亲的棺木依循旧规不给进门，李叔同窘迫无奈，侗达李家给不了母亲尊重，他偏要给母亲创造一个新仪式。于是，一个礼堂，一架钢琴，一篇悼词，没有眼泪，不见披麻戴孝，母亲在西式葬礼中走得恬静从容。慈悲度人亦自度母亲走后，那温暖的避风港没了，李叔同开始了真正的成长，将妻子和儿子弃下了，逃离了天津，踏上了去往东京的颠簸游轮上，那日他的泪滚烫。
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